話說中國足球除了1985年的那場「最慘痛記憶5.19事件」外，更令中國足壇最悲傷的應是1989年在世界盃會外賽中，中國男足隊衝擊1990年義大利世界盃，非常不幸遭遇兩場令他們永生難忘的「黑色三分鐘」！否則中國男足早在1990年便首度成功踢進世界盃會內賽了。
1990年第十四屆世界盃足球亞洲區會外賽，中國足隊第四次衝擊世界盃會內賽。該屆亞洲區先分成六個小組，每個小組的第一名出線，晉級決賽階段。參加決賽階段的六隊再進行單循環比賽，前兩名代表亞洲參加在義大利舉行的世界盃。
1989年那一批中國男足隊水準屬於當時亞洲一流的隊伍，實力僅次於南韓和沙烏地阿拉伯，與伊朗處在同等級，隊中有張惠康、馬林，賈秀全，唐堯東，高升，李超等實力不俗的一流球員，進軍世界盃的希望非常大。主帥是高豐文，剛剛把中國男足國奧隊帶進了1988年漢城奧運會，他是中國足壇歷史上第一個把男足帶進奧運會內賽的教練，當時帶領中國隊第四次向世界盃發起衝擊。
中國隊分在第五組對手有伊朗、孟加拉和泰國隊。在第五小組的小組比賽中，中國隊踢得不錯，對陣泰國和孟加拉都是雙殺對手，與勁敵伊朗隊交鋒，中國隊主場2比0獲勝，客場雖以2比3輸掉，但總比數4比3，仍淘汰了伊朗，晉級最後的亞洲區決賽階段。
1989年10月12日，世界盃亞洲區六強決賽階段，在新加坡國家體育場揭開戰幕。中國隊在與當時的亞洲盃冠軍沙烏地阿拉伯交鋒時，上半場被判罰PK點球，先失一球，然而下半場63分鐘，中國隊吳群立從左路突入對方禁區，被沙隊員絆倒，中國隊也獲得了PK點球機會，麥超主罰命中，追平了比數。此後中國隊攻勢不減，屢屢向對手發起猛攻，73分鐘，麥超接到段舉傳球插入禁區，跑動中一記勁射，球應聲入網，中國隊最後2比1勇挫亞洲足壇霸主。
10月17日，中國隊迎戰阿聯大公國，10月17日，中國隊和阿聯隊交鋒，中國隊在第63分鐘由唐堯東首開紀錄，此後中國隊一直保持領先，眼看勝利在望，但主帥高豐文的一次換人，卻改變了場上局勢。在比賽的第81分鐘，高豐文派出董禮強替下謝育新以加強防守，沒想到董禮強上場後，連續兩次帶球失誤，造成被對手分別在86分鐘和88分鐘連進兩球而逆轉獲勝，三分鐘之內被對手連進兩球，這是中國男足隊當年遭遇的第一個「黑色三分鐘」由來。
接下來的兩場比賽，中國隊分別以0比1輸南韓，以1比0戰勝北韓隊，前4場比賽2勝2負，積4分（當時勝1場積2分），最後一場比賽，中國隊只要戰勝卡達，依然可望進軍世界盃。但命運又一次捉弄了中國隊。
10月28日，中國隊在最後一輪比賽迎戰卡達，馬林終場前先入一球的情況下，可是在比賽即將結束的第86分鐘和89分鐘，卻遭卡達隊連進兩球反超，再次遭遇黑色三分鐘，被對手連扳兩球，中國隊以1比2輸給卡達，只差一步到羅馬，這也是中國男足隊在2001年出線之前離世界盃最近的一回，從此「黑色三分鐘」成了中國足球揮之不去的陰影。
本來一隻腳已經跨進了世界盃的大門了，可惜，兩次「黑色三分鐘」，把中國隊又拽了出來，可以說，那是中國隊除了2002年世界盃會內賽外，最接近世界盃的一次。
當年的老教頭高豐文後來回憶說：「那場比賽後，一位西安球迷給他送來一份「禮物」，一把刀子和一根繩子。這件禮物我一直保存至今。」從那時起，「黑色三分鐘」就一直是中國隊的夢魔。
